Предисловие
«Практическое пособие по химии. 10 класс»
предназначено для изучения химии в 10-м классе
средней школы по одному из современных
учебников, например, по книге Э.Е.Нифантьева и
Л.А.Цветкова «Химия 10–11». Настоящее пособие
представляет собой третью книгу практических
разработок по четырехгодичному курсу химии.
При несомненной связи с неорганической химией,
изучаемой в 8-м и 9-м классах, органическая химия
(10-й класс) по существу самостоятельный предмет. У
нее свой язык, специфическая терминология,
повторяющийся циклический характер подачи
материала о соединениях разных классов.
Например, порядок изучения алканов следующий:
состав соединений, их строение, изомерия,
названия, реакции получения и химических
превращений, применение и расчетные задачи.
Такой же порядок используется при рассмотрении
последующих классов органических соединений –
алкенов, спиртов и т. д.
По своей сути «Практическое пособие» является
лаконичным и доступным изложением курса
органической химии за 10-й класс по двум темам:
«Углеводороды» (14 уроков) и «Кислородсодержащие
соединения» (22 урока). После каждой темы следует
тестовая контрольная работа. Итоговая проверка
знаний по курсу органической химии базового
уровня образования также предложена в форме
тестов (31 вопрос).
Каждый урок этого пособия начинается кратким
изложением теоретических основ конкретного
вопроса. Рассмотрены типичные примеры,
иллюстрирующие материал, подходы к решению
задач. Урок заканчивается упражнениями (6–8
вопросов), контролирующими умения и навыки
учащихся. Ответы на многие задания, в том числе
решения расчетных и сложных задач, также
приведены в пособии. Первые уроки (№ 1–3, 7–12)
включают понятия органической химии, вводимые в
9-м классе. Эти уроки составлены в форме
химического диктанта. В диктанте названия
ключевых терминов обозначены только первыми
буквами и далее точками. Такие термины учащиеся
вписывают самостоятельно.
Пособие рассчитано на школьников с разным
уровнем подготовки. Одни сумеют воспроизвести
рассмотренные примеры, другие справятся с
предложенными заданиями и аналогичными
вопросами из других источников. В результате
такой формы работы учащиеся получают
необходимые теоретические и практические
сведения, которые позволяют им ориентироваться в
главных закономерностях органической химии.
Это «Практическое пособие» поможет учащимся в
изучении химии. Оно будет полезно учителям при
организации учебного процесса и абитуриентам
при подготовке к экзаменам в вуз.
Тема 1. Углеводороды.
Урок 1. Строение органических соединений.
Урок 2. Структурные формулы и названия предельных
углеводородов.
Урок 3. Изомерия предельных углеводородов.
Урок 4. Ковалентные связи органических
соединений.
Урок 5. Гибридизация атомных орбиталей углерода.
Урок 6. Классификация реакций в органической
химии.
Урок 7. Химические свойства алканов.
Урок 8. Непредельные углеводороды.
Урок 9. Химические свойства алкенов.
Урок 10. Получение и применение алкенов.
Урок 11. Диены. Природный каучук.
Урок 12. Ацетилен и его гомологи.
Урок 13. Ароматические углеводороды (арены).
Урок 14. Получение, химические свойства и
применение бензола.
Урок 15. Контрольная работа № 1 (тесты) по теме 1
«Углеводороды».
Тема 2. Кислородсодержащие соединения.
Урок 16. Одноатомные предельные спирты.
Урок 17. Получение спиртов.
Урок 18. Химические свойства спиртов.
Урок 19. Применение спиртов. Цепочки химических
превращений с участием спиртов.
Урок 20. Многоатомные спирты.
Урок 21. Фенолы.
Урок 22. Задачи по теме «Спирты и фенолы».
Урок 23. Альдегиды.
Урок 24. Химические свойства и применение
альдегидов.
Урок 25. Кетоны.
Урок 26. Карбоновые кислоты.
Урок 27. Химические свойства карбоновых кислот.
Урок 28. Распознавание кислородсодержащих
веществ.
Урок 29. Сложные эфиры и другие производные
карбоновых кислот.
Урок 30. Происхождение и применение карбоновых
кислот и сложных эфиров.
Урок 31. Генетическая связь углеводородов, их
галогенопроизводных и кислородсодержащих
соединений.
Урок 32. Жиры.
Урок 33. Углеводы.
Урок 34. Циклические формы моносахаридов.
Урок 35. Дисахариды и олигосахариды.
Урок 36. Полисахариды.
Урок 37. Химические свойства углеводов.
Урок 38. Контрольная работа № 2 (тесты) по теме
«Кислородсодержащие соединения».
Урок 39. Итоговая работа «Вся органическая химия».
Словарь терминов
Нам не дано предугадать,
как слово наше в сердце отзовется.
Р.Казакова
Тема 1. Углеводороды
Урок 1. Строение органических соединений
Органическая химия – это наука о соединениях
углерода. Мистер Углерод будет проводником по
этому пособию.
Углеводороды – органические соединения,
состоящие из атомов двух элементов – у……. и
в……. .
Многообразие органических соединений
обусловлено способностью атомов С образовывать
ц… , т.е. соединяться друг с другом. Углеродные
цепи бывают л……. , р………… и ц………. .
Линейные цепи – такие, в которых все атомы С располагаются на одной линии (прямой, ломаной или закрученной). Если атомы С обозначать точками, а химические связи между атомами черточками, то линейные цепи выглядят так:
Разветвленные цепи – такие, в которых некоторые атомы С не попадают на непрерывную линию, соединяющую наибольшее число углеродных атомов молекулы. Самую длинную цепь из атомов С называют г…… у……… ц….. . Чтобы выделить главную углеродную цепь, ее атомы С нумеруют. Атомы и группы атомов, не входящие в главную цепь (в том числе гетероатомы* для производных углеводородов), связанные с главной цепью атомов С, называют з………… .
В условной сокращенной записи разветвленных
цепей атомы углерода – заместители – будем
показывать точками в кружочке, а гетероатомы –
химическими символами.
Примеры разветвленных углеродных цепей:
Циклические цепи (циклы) содержат 3, 4, 5, 6 и
большее число атомов С, замкнутых в кольцо.
Главной цепью в циклических соединениях служат
атомы углерода цикла, причем их счет начинают от
более сложного заместителя, входящего в цепь.
Примеры циклических цепей:
Группы звезд на небе тоже можно представить как цепи разных видов:
 |
Задание 1. Запишите по одному примеру углеродных цепей трех видов: линейной, разветвленной, циклической, – каждая из которых включала бы семь атомов С.
Задание 2 . В ряду химических символов подчеркните гетероатомы: Н, Li, С, N, O, F, Cl.
Углеводороды линейного и разветвленного строения, все связи между атомами углерода в которых одинарные (насыщенные или предельные):
имеют название «а…..».
Общая формула алканов – С n H 2n +2 , где n = 1, 2, 3, 4 и т. д. (любое целое число). Например, если в молекуле предельного углеводорода три атома углерода (n = 3), то число атомов водорода будет восемь (2n + 2 = 2 3 + 2 = 8), молекулярная формула этого вещества – С 3 Н 8 . Для алканов с пятью и пятьюдесятью атомами С молекулярные формулы – С 5 Н … и С 50 Н … .
Алканы, имеющие циклическое строение (содержащие в составе молекулы цикл), называют ц………… . Общая формула циклоалканов – С n H 2n . Так, для циклических углеводородов, содержащих пять атомов С, молекулярная формула будет С 5 Н 10 . Для циклических цепей состава С 5 Н 10 , у которых при атомах углерода (валентность С – IV) указано необходимое число атомов H, формулы имеют вид:
Известны непредельные углеводороды. В них имеются углерод-углеродные связи двойные (С=С) или тройные (СС) обычно наряду с одинарными (С–С) связями:
Интересно, что при единичном углероде может быть четыре гетероатомных заместителя (структура А), при краевых атомах С углеродной цепи – до трех гетероатомных заместителей (структуры Б 1 –Б 3), а при внутренних атомах цепи – один или два заместителя (структуры В 1 , В 2):
* Гетероатомами в органической химии называют все атомы, отличные от С и Н, например, гетероатомы – F, Cl, Вr, N, О и т. д.
Урок 2. Структурные формулы и названия
предельных углеводородов
Валентность углерода равна … (цифра). Поэтому
при записи структурных формул от углерода должно
отходить четыре черточки, изображающие
химические связи.
Форму записи состава органической молекулы, в
которой каждый атом C показан отдельно со
связями, называют с………. ф…….. . Химически
связанные атомы углерода представляют углеродный
скелет
молекулы вещества.
Три разновидности структурных формул
1. Самая полная форма записи формулы углеводорода – это когда каждый атом молекулы показан отдельно:
Такая запись громоздкая, занимает много места и используется редко.
2.
Форма записи, в которой указывают
общее число атомов водорода при каждом атоме С, а
между соседними углеродами ставят черточки,
означающие х……… с…. :
СН 3 –СН 2 –СН 3 , Сl–СН 2 –СН 2 –Br.
3. Структурная формула, в которой черточки между атомами, расположенными в записи на одной строке, не указывают, тогда как атомы, выходящие на другие строки, соединяют черточками с прямой цепью:
Иногда углеродные цепи изображают ломаными линиями, геометрическими фигурами (треугольник, квадрат, куб). При этом в каждом изломе цепи, а также в начале и в конце цепи подразумевают атом С. Например, изображениям
соответствуют структурные формулы
Ниже приведены некоторые свойства отдельных предельных углеводородов и формы их записи (табл. 1).
Таблица 1
Названия предельных углеводородов (алканов) линейного строения
| Название алкана |
Молекулярная формула |
Структурная формула |
Агрегатное состояние |
Температура кипения, °С |
|---|---|---|---|---|
| Метан | СН 4 | СН 4 | Газ | –161,6 |
| Этан | С 2 Н 6 | СН 3 СН 3 | Газ | –88,6 |
| Пропан | С 3 Н 8 | СН 3 СН 2 СН 3 | Газ | –42,1 |
| Бутан | С 4 Н 10 | СН 3 СН 2 СН 2 СН 3 | Газ | –0,5 |
| Пентан | С 5 Н 12 | СН 3 (СН 2) 3 СН 3 | Жидкость | 36,1 |
| Гексан | С 6 Н 14 | СН 3(СН 2) 4 СН 3 | Жидкость | 68,7 |
| Гептан | С 7 Н 16 | СН 3 (СН 2) 5 СН 3 | Жидкость | 98,5 |
| Октан | С 8 Н 18 | СН 3 (СН 2) 6 СН 3 | Жидкость | 125,6 |
| Нонан | С 9 Н 20 | СН 3 (СН 2) 7 СН 3 | Жидкость | 150,7 |
| Декан | С 10 Н 22 | СН 3 (СН 2) 8 СН 3 | Жидкость | 174,0 |
Составление названий разветвленных и замещенных алканов
1. Выбирают главную углеродную цепь и нумеруют ее таким образом (слева или справа), чтобы входящие заместители получили наименьшие номера.
2. Название начинают с цифрового локанта – номера углерода, при котором находится заместитель. После цифры через черточку пишут название заместителя. Разные заместители указывают последовательно. Если одинаковые заместители повторяются два раза, то в названии после цифровых локантов, указывающих положение этих заместителей, пишут приставку «ди». Соответственно при трех одинаковых заместителях приставка «три», при четырех – «тетра», при пяти заместителях – «пента» и т. д.
Названия заместителей
3. Слитно с приставкой и заместителем пишут название углеводорода, пронумерованного в качестве главной углеродной цепи:
а) 2-метилбутан; б) 2,3-диметилпентан; в) 2-хлор-4-метилпентан.
Названия циклоалканов составляют аналогично, только к названию углеводорода – по числу атомов углерода в цикле – добавляют приставку «цикло»:
Вещества, сходные по строению, но различающиеся
на одну или несколько групп –СН 2 –,
известны как г……. .
Примеры гомологов:
СН 3 –СН 3 , СН 3 –СН 2 –СН 3 , СН 3 –СН 2 –СН 2 –СН 3 .
Элемент сходства – алканы с линейной цепью:
Cходство трех формул веществ последнего примера – в каждом случае при втором атоме С главной углеродной цепи находится одинаковый заместитель – группа СН 3 .
Упражнения.
1. Укажите, к каким классам могут принадлежать следующие соединения (алканы подчеркните одной чертой, циклоалканы – двумя):
С 5 Н 8 , С 4 Н 8 , С 4 Н 10 , С 5 Н 12 , С 3 Н 4 , С 3 Н 8 , С 4 Н 6 , С 6 Н 12 , С 7 Н 16 , С 6 Н 6 .
2.
Составьте структурные формулы
углеводородов, содержащих семь атомов С в
молекуле:
а) линейного строения; б) с разветвленной цепью; в)
с цепью, включающей цикл.
3. Выберите гомологи из следующих веществ (выделите одинаковым образом). Поясните, в чем их сходство и различие:
СН 3 Сl, СН 3 СН 2 СН 3 , СН 3 СН 2 СН 2 СН 3 ,
4. Составьте структурные формулы: а) более высшего гомолога (+СН 2); б) более низшего гомолога – для следующих веществ :
5. Выберите главные цепи атомов углерода, пронумеруйте их и соотнесите названия (приведены ниже) со структурой следующих соединений :
а) 1-Бром-2-метилциклопропан; б) 1-бром-3-метилбутан; в) н -октан; г) 2-бромбутан.
6. Назовите соединения по их структурным
формулам
:
сходство - оба
вещества содержат
трехуглеродное кольцо, а различаются на две группы СН 2 .
Виды изомерии в органических соединениях
Изомерия-явление сущ-ия Изомеров.Изомер-вещ-ва имеющие одинаковый сост-в атомов, но различное в строе ние.
А) Структурная изомер-я 1)Изомерия углеродного скелета.
Различая во взаимном расположении атомов С.
2)Изомерия по положению кратной связи
(двойной).
3)Из положения функциональной группы Различия положения функциональной группы относительно углеродного скеле та.
В) Пространственная изомер-я
Связана с различным положе нием атомов или групп атомов относительно двойной связи.(цис-(ванна) и транс-изомеря(кресло), зеркальная изоиерия)
Предельные углеводороды, их химические свойства.
Алканы (парафины) - это насы щенные (предельные) углево дороды с открытой цепью. Они имеют общую формулу СnН2n+2, В алканах атомы углерода связаны между собой только простыми (одинарными) связями, а остальные валент ности углероданасыщены ато мами водорода. Характерный суффикс для насыщенных углеводородов-ан.,
СН4 - метан; С2Н6 - этан; С3Н8 - пропан
С4Н10 - бутан (2 изомера)
С5Н12 - пентан (3 изомера)
С6Н14 - гексан, С7Н16 - гептан
Химические св-ва:
1)Замещение: CH4+Cl2→CH3Cl+HCl (хлористый метил)
CH3Cl+HCl→CH2Cl2+HCl (хлористый метилен) CH2Cl2+Cl2→CHCl3+HCl (хлороформ)
3)Нитрование: характерно для имеющим вторичный или третичный атом углерода.
Р-я КОНОВАЛОВА
4)При температуре 100-500ºС и доступе кислорода образуются жирные кислоты, а при температуре 500-600ºС наблюдается крекинговый процесс
Р-я горения CH4+2O2 →CO2+H20(полное), 2СН4+О2à2СО+4Н2(неполное)
Каталитическое окисление2СН3-СН2-СН2-СН3 + 5О2 →4СН3СООН (уксусная кислота),
Реакция отщипления: (крекинг)
Изомеризация 
Получение алканов.
Получение метана
в промышленности:
1. Фракционированием природного газа и перегонкой нефти.
2. Синтез из элементов при высокой температуре (вольтова дуга),
C + 2H2 →CH4
Химические способы получения: 1)Из солей органических кислот. Cплавление ацета та натрия со щелочью: СН3СOONa + NaOH →CH4 + Na2CO3
2)Синтез Вюрца: CH3Cl+2Na+ClCH2-CH3→2NaCl+C3H8
3)Из магний органических соединений: CH3Br+Mg→CH3MgBr
CH3MgBr+H2O→CH4+Mg(OH)Br
4)Синтез Бертло: C2H5I+HI→C2H6+I2
5)Из алкенов
6) Восстановление галогенпроизводных алканов. CH3Cl+H2→(p,pt)→CH4+HCl
Правила ориентации
1. Заместители, имеющиеся в бензольном ядре, направляют вновь вступающую группу в определенные положения, т.е. оказывают ориентирующее действие.
2. По своему направляющему действию все заместители делятся на две группы: ориентанты первого рода
и ориентанты второго рода
.
Ориентанты 1-го рода
(орто-пара
-ориентанты) направляют последующее замещение преимущественно в орто
- и пара
-положения.
К ним относятся электронодонорные
группы (электронные эффекты групп указаны в скобках):
R (+I
); -OH
(+M,-I
); -OR
(+M,-I
); -NH 2
(+M,-I
); -NR 2
(+M,-I
)
+M-эффект в этих группах сильнее, чем -I-эффект.
Ориентанты 1-го рода повышают электронную плотность в бензольном кольце, особенно на углеродных атомах в орто
- и пара
-положениях, что благоприятствует взаимодействию с электрофильными реагентами именно этих атомов. 
Пример:
Ориентанты 1-го рода, повышая электронную плотность в бензольном кольце, увеличивают его активность в реакциях электрофильного замещения по сравнению с незамещенным бензолом.
Особое место среди ориентантов 1-го рода занимают галогены, проявляющие электроноакцепторные
свойства:-F
(+M<–I
), -Cl
(+M<–I
), -Br
(+M<–I
).
Являясь орто-пара
-ориентантами, они замедляют электрофильное замещение. Причина - сильный –I
-эффект электроотрицательных атомов галогенов, понижащий электронную плотность в кольце.
Ориентанты 2-го рода (мета
-ориентанты)
направляют последующее замещение преимущественно в мета
-положение.
К ним относятся электроноакцепторные
группы:
-NO 2 (–M, –I ); -COOH (–M, –I ); -CH=O (–M, –I ); -SO 3 H (–I ); -NH 3 + (–I ); -CCl 3 (–I ).
Ориентанты 2-го рода уменьшают электронную плотность в бензольном кольце, особенно в орто
- и пара
-положениях. Поэтому электрофил атакует атомы углерода не в этих положениях, а в мета
-положении, где электронная плотность несколько выше.
Пример:
Все ориентанты 2-го рода, уменьшая в целом электронную плотность в бензольном кольце, снижают его активность в реакциях электрофильного замещения.
Таким образом, легкость электрофильного замещения для соединений (приведенных в качестве примеров) уменьшается в ряду:
толуол C 6 H 5 CH 3 > бензол C 6 H 6 > нитробензол C 6 H 5 NO 2 .
Хим. Св-ва.
РЕАКЦИИ ПРИСОЕДИНЕНИЯ
1. Гидрирование карбонильных соединений, как и алкенов, идет в присутствии ката-
лизаторов (Ni, Pt, Pd). Из альдегидов при восстановлении образуются первичные спир-
ты, H-COH + H2→СH3OH;
2. Присоединение Н2О
R-COH+H2O=R-CH(OH)2 (двухатомный спирт) 3. Взаимодействие сенильной кислотой R-COH+H-CN=R-CH(OH)(CN) (оксинитрил)
4. Взаимодействие со спиртами R-COH+R1-OH=R-CH(OR1)(OH)(полуацеталь) R-COH+R1-OH=(t* HCl)=R-CH(OR1)(OR1) (ацеталь)
РЕАКЦИИ ЗАМЕЩЕНИЯ КАРБОНИЛЬНОЙ ГРУППЫ
CH3-COH+PCl5→CH3-CHCl2+POCl3
РЕАКЦИИ ОБУСЛОВЛЕННЫЕ ЗАМЕЩЕНИЕМ В РАДИКАЛЕ
CH3-COH+Br2=Br-CH2-COH+HBr (бромуксусный альдегид)
Р.ОКИСЛЕНИЯ
CH3-COH+Ag2O→CH3COOH+2Ag
Р.АЛЬДОЛЬНОЙ КОНЦЕНТРАЦИИ
CH3COH+ CH3COH→CH3-CH(CH3)-CH2-COH→CH3-CH=CH-COH+H2O
Получение альдегидов.
К альдегидам относят органические соединения, име ющие в своем составе карбо нильную группуС=О, соединен ную в альдегидах с одним углеводо родным радикалом
1 окисление метанола на медном катализаторе при 300О
CH3OH + O2 →2H-COH(формальдегид,муравьиный альдегид) + 2H2O;
2. Дегидрирование метанола в газовой фазе на катализаторе (Сu, Ni).СН3OH→H-COH + H2
С2H2 + H2O CH2=CH-OH CH3-COH(уксусный ангедр
3 ЩЕЛОЧНОЙ ГИДРОЛИЗ ДИГАЛОГЕНПРОИЗВОДНЫХ
CH3-CHCl2+2NaOH→CH3-C(OH)3+2NaCl→CH3COH+H2O+2NaCl
4. Р.КУЧЕРОВА CH≡CH+H2O→CH3COH
Дикарбоновые кислоты.
Карбоновые кислоты - это производные углеводоро дов, имеющие в своем составе
одну или несколько карбоксиль ных групп. Общая формула карбоновых кислот - R-COOH. Карбоксильная группа в свою очередь состоит из
карбонильной (>С=О) и гидроксильной (-ОН) групп В зависимости от количества карбоксильных групп карбоновые кислоты делят на
одноосновные(монокарбоновые), двухосновные(дикарбоно вые) и многоосновные кислоты. Это орг.соединения содержа щие две карбоксильные групп пы. Двухосновные кислоты
НООС-СООН щавелевая (этандиовая)
НООС-СН2-СООН малоновая пропандиовая
НООС-СН2-СН2-СООН янтарная (бутандиовая)
НООС-СН2-СН2-СН2-СООНпентандиовая, глутаровая
НООС-СН2-СН2-СООН янтарная=(-Н2О)=ангидрид янтарной кислоты
ПОЛУЧЕНИЕ:
1)окисление 2хатомных спиртов CH2(OH)- CH2(OH)→[O],-H2O→COH-COH→[O]→COOH-COOH
2)из дигалогенпроизводных Cl-CH2-CH2-Cl→(2KCl)→N≡C-CH2-CH2-C≡N→(+6H2O,-2NH3)→HOOC-CH2-CH2-COOH+2H2O
ХИМИЧЕСКИЕ СВ-ВА
1)реакции замещения
COOH-COOH→(+NaOH,-H2O)→ COONa-COOH→(+NaOH,-H2O)→ COONa-COONa
2)выдеоение СО2 при нагревание
COOH-COOH→CO2+HCOOH
COOH-CH2-COOH→CO2+CH3COOH
3)выделение Н2О принагревание
СООН-CH2-CH2-COOH→(t,-H2O)→ (-CH2-COOOC-CH2-)ЦИКЛ
4) COOH-COOH→[O]→CO2+CO+H2O
5) COOH-CH2-COOH+2C2H5O→CO(O-C2H5)-CH2-CO(O-C2H5)+H2O
6) СООН-CH2-CH2-COOH+2NH4OH→ СООNH4-CH2-CH2-COONH4→(-H2O)→ СОNH2-CH2-CH2-CONH2→(-NH3)→(-CH2-C(O)-NH-C(O)-CH2-)→(-CH=CH-NH-CH=CH-)
Хим св-ва
1)Хар-ны все реакции на карбоксильную группу-окисление
Образование простых эфиров
Образование двух видов сложных эфиров
Разложение при нагревании
Выделение воды при нагревании(альфа кислоты)
Бета кислоты
Гама кислоты
Оптическая изомерия.
Коламин
Серин
Лецетин
Ди - и трипептиды.
– этоорганические вещества, молекулы которых построены из аминокислот, соединённых пептидной связью. В зависимости от числа входящих в молекулу аминокислот различают дипептиды, трипептиды и т.д., а также полипептиды. Как правило, молекулы пептидов линейны, причём один конец цепи заканчивается карбоксильной группой (-СООН ), а другой – аминогруппой (-NH 2 ). Но цепь может быть и замкнута в циклическую структуру. Присоединение происходит за счет выделения воды из карбонильной группы одной а/к и аминогруппы другой. Так как белки синтезируются в виде полипептидных цепей, граница между полипептидом и простым белком условна. Пептидами являются многие важные для организмов вещества – некоторые гормоны, антибиотики, токсины.
Нуклеозиды и нукпеотиды.
Нуклеиновые кислоты состоят из мононуклеотидов. Нуклеотид состоит из трёх компонентов: 1 .азотистое основание (пуриновое или перимединовое), 2 .сахар: рибоза (С 5 Н 10 О 5) или дезоксирибоза C 5 H 10 O 4 .,фосфорная к-та. Пуриновые основания. Родоначальник – ПУРИН:
Пиримидиновые основания. ПИРИМИДИН:
Азотистые основания: АМФаденозинмонофосфат (адениловая к-та):
АТФ аденозинтрифосфат:
Нуклеозиды – это нуклеотиды без фосфорной кислоты. Аденозин:
Присоединение фосфорной к-ты возможно по трем положениям гидроксогрупп рибозы: 2, 3, 5. Аденин, гуанин и цитозин входят как в ДНК, так и РНК. Тимин – только в ДНК, урацил – только в РНК.
Схема строения РНК и ДНК.
Структура ДНК: цепь ДНК представляет собой углеводофосфатную последовательность, с которой соединены азотистые основания. Молекулы фосфорной кислоты соединяют собой молекулы оксирибозы, группы ОН 3 и 5 углерода. Молекула ДНК имее 2 цепи нуклеотидов, расположенных параллельно друг другу. Эти две цепи удерживаются за счет водородных связей. Комплементарность обеспечивает одинаковое расстояние между азотистыми основаниями. Последовательность азотистых оснований одной цепи строго соответствует последовательность оснований другой цепи.
Структура РНК. Нить РНК – этопоследовательность рибонуклеотидов, соединенных в одну цепь. (линейная структура). Соединение рибонуклеотидов между собойосуществляется эфирной связью между 3-ей –ОН рибозы одного нуклеотида и 5-ой –ОН рибозы следующего нуклеотида. Азотистые основания РНК – А и Г (пуриновые) и Ц и У (пиримидиновые). А и Г присоединяются к пентозе черезN 9-ого положения. Ц и У – через атом N в 1-ом положении. Отличительная особенность ДНК от РНК то, что для неё не характерно устойчивое спиральное строение. Она линейна. РНК)
Диализ. Электрофорез.
Диализ- это метод очистки белковых растворов от низкомолекулярных примесей. Для проведения диализа необходим цилиндр, у которого вместо дня ППМ, поры которой пропускают мелкие молекулы, но не пропускают молекулы белков. Цилиндр с раствором белка с примесями погружается в емкость с дистиллированной водой. Мелкие молекулы примесей свободно проходят через поры мембраны, равномерно распределяясь между областями внутри и снаружи цилиндра. Для полной очистки необходимо погружать цилиндр в проточную воду. С помощью диализа очищаются белковые растворы фармакологической промышленности. Этот метод лежит в основе «искусственной почки».
Электрофарез – это метод разделения белков на отдельные фракции. В основе работы аппарата эф лежит способность заряженных белковых молекул двигаться в электрическом поле к противоположно заряженному электроду. Различные молекулы – различная скорость, зависящая от молекулярной массы, суммарного заряда, формы. Аппарат для эф состоит из горизонтально расположенного носителя (гелиевого) и электродов, создающих электрическое поле. На носитель наносится раствор с электролитами. Исследуемый раствор наносят в стартовую зону и подают напряжение. Через определенный промежуток времени белки с разной молекулярной массой распределяются по зонам. Из каждой зоны белки можно извлечь и измерить количественно.
Катализ. Виды катализа.
Катализ - химическое явление, суть которого заключается в изменении скоростей химических реакций при действии некоторых веществ (их называют катализаторами).
Гомогенный катализ – катализатор и реагенты находятся в одной фазе.
Гетерогенный катализ – катализатор обычно твердый, а реакция протекает на его поверхности.
Адсорбция, суть, значение.
Адсорбция – оседание частиц на поверхности адсорбента. Активированный уголь в противогазах защищает от воздействия ядовитых газов.
67)Хроматография:
Хроматография – метод разделения и анализа смесей веществ и изучения физико – химических свойств веществ, основан на распределении компонентов между двумя фазами: подвижной и неподвижной. Неподвижной служит твердое вещество(сорбент) или пленка жидкости, нанесенное на твердое вещество. Подвижная – это жидкость или газ, протекаемый через неподвижную фазу. Можно очищать вещество от примесей.
Явление диффузии.
Диффузия – односторонний переход растворимого вещества из большей концентрации в меньшую.
Типы химических связей в органических соединениях
Ковалентной связью называется внутримолекулярная химическая связь, осуществляемая за счет одной или нескольких электронных пар, сильно взаимодействующих с ядрами обоих соединяемых атомов.
Сигма-связь – связь, образованная в результате перекрывания электронных облаков и расположенная на прямой, соединяющей центры ядер атомов.
Пи – связь – связь, образованная в результате перекрывания электронных облаков и расположенная вне прямой, соединяющей центры ядер атомов.
| Наименование параметра | Значение |
| Тема статьи: | Химические связи в органических соединениях |
| Рубрика (тематическая категория) | Образование |
В состав большинства органических соединений входит всего лишь несколько базовых элементов: углерод, водород, азот, кислород, сера и значительно реже другие элементы. Τᴀᴋᴎᴍ ᴏϬᴩᴀᴈᴏᴍ, все многообразие органических соединений определяется, с одной стороны, их качественным и количественным составом, а с другой – порядком и характером связей между атомами.
1.1 Электроотрицательность элементов
Электроотрицательность атома - ϶ᴛᴏ его способность притягивать элементы. Значения электроотрицательности не имею значимости констант, а показывают лишь относительную способность атомов притягивать электроны сильнее или слабее при образовании с другими атомами.
Атомы, расположенные в ряду электроотрицательности перед углеродом и имеющие значение электроотрицательности меньше чем 2,5, повышают электронную плотность на атоме углерода при образовании связи с ним. Наоборот, атомы, значение электроотрицательности которых превышает 2,5, понижают электронную плотность на атоме углерода при образовании связи.
1.2 Ионная связь
Электронная конфигурация для любого атома может образовываться двумя различными способами. Один из них – перенос электронов: атомы одного элемента отдают электроны, которые переходят к атомам другого элемента. В данном случае между этими атомами образуется так называемая ионная (электровалентная, гетерополярная) связь :
Атом, отдавший электроны, превращается в положительный ион (катион ); атом, принявший электрон, - в отрицательный ион (анион ).
Отличительными чертами ионных соединений являются мгновенность протекания реакций, диссоциация и сольватация ионов в водных растворах, высокие температуры плавления и кипения, растворимость в полярныхе растворителях, электрическая проводимость растворов и расплавов.
Гетерополярная связь возникает между атомами, сильно отличающимися по электроотрицательности.
1.3 Ковалентная связь
При взаимодействии атомов, равных или близких по электроотрицательности, переноса электронов не происходит. Образование электронной конфигурации для таких атомов происходит вследствие обобщения двух, четырех или шести электронов взаимодействующими атомами. Каждая из обобщенных пар электронов образует одну ковалентную (гомеополярную) связь :
Важнейшими физическими параметрами ковалентной связи являются те, которые характеризуют их симметрию, размеры, электрические и термохимические свойства.
Длина связи - ϶ᴛᴏ равновесное расстояние между центрами ядер и оно зависит от того, с какими другими атомами они связаны. Так, длина связи С-С исходя из окружения изменяется в пределах 0,154 – 0,14 нм.
Валентные углы – углы между линиями, соединяющими связываемые атомы. Знание длины связей и валентных углов крайне важно для построения правильной пространственной модели, представления о распределении электронной плотности и используется при квантово-химических расчетах.
Энергия разрыва химической связи - ϶ᴛᴏ энергия, затрачиваемая на разрыв этой связи или выделяющаяся при ее образовании в расчете на моль частиц. В случае молекул, содержащих две или более одинаковых связи, различают энергию разрыва одной из этих связей или среднюю энергию разрыва этих связей. Чем выше энергия химической связи, тем прочнее связь. Связь считается прочной, или сильной, в случае если ее энергия превышает 500 кДж/моль, слабой – если ее энергия меньше 100 кДж/моль. В случае если при взаимодействии атомов выделяется энергия менее 15 кДж/моль, то считается, что химическая связь не образуется, а наблюдается межмолекулярное взаимодействие. Прочность связи обычно уменьшается с увеличением ее длины.
Полярность химических связей – характеристика химической связи, показывающая изменение распределения электронной плотности в пространстве вокруг ядер в сравнении с распределением электронной плотности в образующих данную связь нейтральных атомах. Знание полярности связи крайне важно для суждения о распределении электронной плотности в молекуле, следовательно, о характере ее реакционной способности.
Поляризуемость связи выражается в смещении электронов связи под влиянием внешнего электрического поля, в т.ч. и другой реагирующей частицы. Поляризуемость определяется подвижностью электронов. Электроны тем подвижнее, чем дальше они находятся от ядер.
1.4 Разрыв связей
Разрыв ковалентной связи между двумя атомами может происходить по-разному:
В случае а каждый атом отделяется с одним электроном, что приводит к образованию частиц, называемых радикалами и обладающих высокой реакционной способностью вследствие наличия неспаренного электрона; такой разрыв называют гомолитическим расщеплением связи. В случаях б и в один атом может удерживать оба электрона, оставляя другой атом без электронов, благодаря чему возникают отрицательный и положительный ионы соответственно. В случае если атомы R и Х неидентичны, расщепление может идти по одному из таких путей исходя из того, какой атом – R или Х – удерживает пару электронов. Такого рода разрывы носят название гетеролитического расщепления и приводят к образованию ионной пары.
Химические связи в органических соединениях - понятие и виды. Классификация и особенности категории "Химические связи в органических соединениях" 2017, 2018.
1. Электронное строение атома углерода;
2. Гибридизация атомных орбиталей;
3. Природа химической связи;
4. Типы химической связи.
При образовании химической связи выделяется энергия, поэтому появление двух новых валентных возможностей приводит к выделению дополнительной энергии (1053,4 кДж/моль), которая превосходит энергию, затраченную на распаривание 2s электронов (401 кДж/моль).
Различные по форме орбитали (s, p) при образовании связи смешиваются, давая новые равноценные гибридизованные орбитали (теория гибридизации, Л.Полинг, Д.Слэтер, 1928-1931 гг.). Понятие гибридизации относится только к молекулам, но не к атомам, и в гибридизацию вступают только орбитали, а не электроны на них.
В отличие от негибридизованных s- и p- орбиталей гибридная орбиталь полярна (электронная плотность смещена) и способна образовывать более прочные связи.
Валентные состояния атома углерода
|
Вал. сост. |
Взаимодействующие орбитали |
Простр. стр-ра |
Тип связи |
Вал. угол |
|
|
тетраэдрич. | |||
|
| ||||
|
|
линейная |
С изменением типа гибридизации углеродного атома меняются и его свойства. При переходе от sp 3 к sp- возрастает доля s- орбитали в составе гибридизованного облака, что влечет за собой изменение его формы. Границы электронного облака приближаются к ядру в случае sp 2 и sp- орбиталей, по сравнению с sp 3 - облаком. Это отражается на увеличении электроотрицательности атома углерода в ряду: sp 3 < sp 2 < sp. В связи с этим, уменьшается ковалентный радиус, увеличивается полярность связи.
Виды химической связи
Ионная связь
Возникает в случае полной отдачи электронов одними атомами и приобретением их другими. При этом атомы превращаются в ионы.
Ковалентная связь
Образуется путем обобществления электронов. Связывание атомов в молекуле осуществляется электронной парой, принадлежащей одновременно двум атомам. Обобществление электронов возможно двумя способами:
1) коллигация (обменный механизм);
2) координация (донорно-акцепторный механизм).
Существует два типа ковалентной связи: σ (сигма)- и π (пи)- связи.
σ-связью называется одинарная ковалентная связь, образованная при перекрывании атомных орбиталей по прямой (оси), соединяющей ядра двух связанных атомов с максимумом перекрывания на этой прямой.
π-связью называется связь, образованная при боковом перекрывании негибридизованных p z -атомных орбиталей с максимумом перекрывания по обе стороны от прямой, соединяющих ядра атомов.
Количественные характеристики ковалентной связи
1. Энергия связи – это энергия, выделяющаяся при образовании связи или необходимая для её разрыва.
2. Длина связи – это расстояние между центрами связанных атомов.
3. Полярность связи – неравномерность распределения электронной плотности.
4. Поляризуемость связи – смещение электронов связи под влиянием внешнего электрического поля, в том числе и другой реагирующей частицы.
Межмолекулярные взаимодействия
