Gli amminoacidi interagiscono con gli acidi. Proprietà chimiche degli amminoacidi

Proprietà degli aminoacidi possono essere divisi in due gruppi: chimici e fisici.

Proprietà chimiche degli amminoacidi

A seconda dei composti, gli amminoacidi possono presentare proprietà diverse.

Interazioni degli aminoacidi:

Gli amminoacidi, come composti anfoteri, formano sali sia con acidi che con alcali.

Come acidi carbossilici, gli amminoacidi formano derivati ​​funzionali: sali, esteri, ammidi.

Interazione e proprietà degli amminoacidi con ragioni:
Si formano i sali:

NH 2 -CH 2 -COOH + NaOH NH 2 -CH 2 -COONa + H2O

Sale sodico + acido 2-amminoacetico Sale sodico dell'acido amminoacetico (glicina) + acqua

Interazione con alcoli:

Gli amminoacidi possono reagire con gli alcoli in presenza di gas di acido cloridrico, trasformandosi in estere. Gli esteri di amminoacidi non hanno una struttura bipolare e sono composti volatili.

NH 2 -CH 2 -COOH + CH 3 OH NH 2 -CH 2 -COOCH 3 + H 2 O.

Estere metilico / acido 2-amminoacetico /

Interazione con ammoniaca:

Si formano le ammidi:

NH 2 -CH(R)-COOH + H-NH 2 = NH 2 -CH(R)-CONH 2 + H 2 O

Interazione degli aminoacidi con acidi forti:

Otteniamo i sali:

HOOC-CH 2 -NH 2 + HCl → Cl (o HOOC-CH 2 -NH 2 *HCl)

Queste sono le proprietà chimiche di base degli amminoacidi.

Proprietà fisiche degli amminoacidi

Elenchiamo le proprietà fisiche degli amminoacidi:

• Incolore
• Avere una forma cristallina
• La maggior parte degli aminoacidi hanno un sapore dolce, ma a seconda del radicale (R) possono essere amari o insapori
• Facilmente solubile in acqua, ma scarsamente solubile in molti solventi organici
• Gli amminoacidi hanno la proprietà dell'attività ottica
• Si scioglie con decomposizione a temperature superiori a 200°C
• Non volatile
• Le soluzioni acquose di amminoacidi in ambienti acidi e alcalini conducono corrente elettrica

Gli amminoacidi sono le unità chimiche strutturali o "mattoni" che compongono le proteine. Gli amminoacidi sono costituiti per il 16% da azoto, questa è la loro principale differenza chimica rispetto agli altri due nutrienti essenziali: carboidrati e grassi. L'importanza degli aminoacidi per il corpo è determinata dall'enorme ruolo che le proteine ​​svolgono in tutti i processi vitali.

Ogni organismo vivente, dagli animali più grandi ai minuscoli microbi, è costituito da proteine. Varie forme di proteine ​​prendono parte a tutti i processi che si verificano negli organismi viventi. Nel corpo umano, i muscoli, i legamenti, i tendini, tutti gli organi e le ghiandole, i capelli e le unghie sono formati da proteine. Le proteine ​​si trovano nei liquidi e nelle ossa. Anche gli enzimi e gli ormoni che catalizzano e regolano tutti i processi del corpo sono proteine. Una carenza di questi nutrienti nel corpo può portare a uno squilibrio nel bilancio idrico, che provoca gonfiore.

Ogni proteina nel corpo è unica ed esiste per scopi specifici. Le proteine ​​non sono intercambiabili. Sono sintetizzati nel corpo dagli aminoacidi, che si formano a seguito della scomposizione delle proteine ​​presenti negli alimenti. Pertanto, sono gli aminoacidi, e non le proteine ​​stesse, gli elementi nutrizionali più preziosi. Oltre al fatto che gli aminoacidi formano proteine ​​che compongono i tessuti e gli organi del corpo umano, alcuni di essi agiscono come neurotrasmettitori (neurotrasmettitori) o ne sono i precursori.

I neurotrasmettitori sono sostanze chimiche che trasmettono gli impulsi nervosi da una cellula nervosa all’altra. Pertanto, alcuni aminoacidi sono essenziali per la normale funzione cerebrale. Gli aminoacidi assicurano che vitamine e minerali svolgano adeguatamente le loro funzioni. Alcuni aminoacidi forniscono direttamente energia al tessuto muscolare.

Nel corpo umano molti aminoacidi vengono sintetizzati nel fegato. Tuttavia, alcuni di essi non possono essere sintetizzati nel corpo, quindi è necessario ottenerli dal cibo. Questi aminoacidi essenziali includono istidina, isoleucina, leucina, lisina, metionina, fenilalanina, treonina, triptofano e valina. Aminoacidi sintetizzati nel fegato: alanina, arginina, asparagina, acido aspartico, citrullina, cisteina, acido gamma-aminobutirrico, glutammina e acido glutammico, glicina, ornitina, prolina, serina, taurina, tirosina.

Il processo di sintesi proteica avviene costantemente nel corpo. Se manca almeno un amminoacido essenziale, la formazione delle proteine ​​si interrompe. Ciò può portare a una serie di problemi seri, dalla cattiva digestione alla depressione e alla crescita lenta.

Come si crea questa situazione? Più facile di quanto potresti immaginare. Molti fattori portano a questo, anche se la tua dieta è equilibrata e consumi abbastanza proteine. Il malassorbimento nel tratto gastrointestinale, le infezioni, le lesioni, lo stress, alcuni farmaci, il processo di invecchiamento e gli squilibri di altri nutrienti nel corpo possono portare a carenze di aminoacidi essenziali.

Tieni presente che tutto quanto sopra non significa che consumare molte proteine ​​risolverà qualsiasi problema. In realtà, non è favorevole al mantenimento della salute.

L'eccesso di proteine ​​crea ulteriore stress ai reni e al fegato, che devono elaborare i prodotti del metabolismo proteico, il principale dei quali è l'ammoniaca. È molto tossico per l'organismo, quindi il fegato lo trasforma immediatamente in urea, che poi viaggia attraverso il flusso sanguigno fino ai reni, dove viene filtrata ed escreta.

Finché la quantità di proteine ​​non è troppo elevata e il fegato funziona bene, l’ammoniaca viene immediatamente neutralizzata e non causa alcun danno. Ma se ce n'è troppa e il fegato non riesce a neutralizzarla (a causa di una cattiva alimentazione, disturbi digestivi e/o malattie del fegato), nel sangue si creano livelli tossici di ammoniaca. In questo caso possono verificarsi molti gravi problemi di salute, tra cui l'encefalopatia epatica e il coma.

Una concentrazione troppo elevata di urea provoca anche danni ai reni e mal di schiena. Pertanto, non è la quantità, ma la qualità delle proteine ​​consumate negli alimenti ad essere importante. Attualmente è possibile ottenere aminoacidi essenziali e non essenziali sotto forma di integratori alimentari biologicamente attivi.

Ciò è particolarmente importante per varie malattie e quando si utilizzano diete di riduzione. I vegetariani hanno bisogno di integratori contenenti aminoacidi essenziali per garantire che l'organismo riceva tutto ciò di cui ha bisogno per la normale sintesi proteica.

Sono disponibili diversi tipi di integratori di aminoacidi. Gli aminoacidi fanno parte di alcuni multivitaminici e miscele proteiche. Sono disponibili in commercio formule contenenti complessi di amminoacidi o contenenti uno o due amminoacidi. Sono disponibili in varie forme: capsule, compresse, liquidi e polveri.

La maggior parte degli amminoacidi esistono in due forme, la struttura chimica dell'uno è l'immagine speculare dell'altro. Queste sono chiamate forme D e L, ad esempio D-cistina e L-cistina.

D sta per dextra (destra in latino) e L sta per levo (sinistra). Questi termini indicano il senso di rotazione dell'elica, che è la struttura chimica di una determinata molecola. Le proteine ​​negli organismi animali e vegetali sono create principalmente dalle forme L degli aminoacidi (ad eccezione della fenilalanina, che è rappresentata dalle forme D, L).

Gli integratori alimentari contenenti L-aminoacidi sono considerati più adatti ai processi biochimici del corpo umano.
Gli amminoacidi liberi o non legati sono la forma più pura. Pertanto, quando si sceglie un integratore di aminoacidi, si dovrebbe dare la preferenza ai prodotti contenenti aminoacidi L-cristallini standardizzati dalla Farmacopea Americana (USP). Non richiedono digestione e vengono assorbiti direttamente nel flusso sanguigno. Dopo la somministrazione orale, vengono assorbiti molto rapidamente e, di norma, non causano reazioni allergiche.

I singoli aminoacidi si assumono a stomaco vuoto, preferibilmente al mattino o lontano dai pasti con una piccola quantità di vitamine B6 e C. Se si assume un complesso di aminoacidi che comprende tutti quelli essenziali, è meglio farlo 30 minuti dopo o 30 minuti prima dei pasti. È meglio assumere sia i singoli aminoacidi essenziali che un complesso di aminoacidi, ma in momenti diversi. Gli aminoacidi da soli non dovrebbero essere assunti per lunghi periodi di tempo, soprattutto a dosi elevate. Si consiglia di assumerlo per 2 mesi con una pausa di 2 mesi.

Alanina

L'alanina aiuta a normalizzare il metabolismo del glucosio. È stata stabilita una relazione tra l'eccesso di alanina e l'infezione da virus Epstein-Barr, nonché la sindrome da stanchezza cronica. Una forma di alanina, la beta-alanina, è un componente dell'acido pantotenico e del coenzima A, uno dei catalizzatori più importanti del corpo.

Arginina

L'arginina rallenta la crescita dei tumori, compreso il cancro, stimolando il sistema immunitario del corpo. Aumenta l'attività e le dimensioni della ghiandola del timo, che produce linfociti T. A questo proposito l’arginina è utile per le persone affette da infezione da HIV e da neoplasie maligne.

Viene utilizzato anche per le malattie del fegato (cirrosi e degenerazione grassa), favorisce i processi di disintossicazione del fegato (in primis la neutralizzazione dell'ammoniaca). Il liquido seminale contiene arginina, quindi a volte viene utilizzato nel complesso trattamento dell'infertilità negli uomini. Anche il tessuto connettivo e la pelle contengono grandi quantità di arginina, quindi assumerla è efficace per varie lesioni. L'arginina è un componente importante del metabolismo nel tessuto muscolare. Aiuta a mantenere l'equilibrio ottimale dell'azoto nel corpo, poiché partecipa al trasporto e alla neutralizzazione dell'azoto in eccesso nel corpo.

L'arginina aiuta nella perdita di peso perché provoca una leggera diminuzione delle riserve di grasso nel corpo.

L'arginina fa parte di molti enzimi e ormoni. Ha un effetto stimolante sulla produzione di insulina da parte del pancreas come componente della vasopressina (un ormone ipofisario) e aiuta nella sintesi dell'ormone della crescita. Sebbene l’arginina sia sintetizzata nell’organismo, la sua produzione può essere ridotta nei neonati. Le fonti di arginina includono cioccolato, noci di cocco, latticini, gelatina, carne, avena, arachidi, semi di soia, noci, farina bianca, grano e germe di grano.

Le persone che hanno infezioni virali, incluso l’Herpes simplex, non dovrebbero assumere integratori di arginina e dovrebbero evitare di consumare cibi ricchi di arginina. Le madri incinte e che allattano non dovrebbero assumere integratori di arginina. L'assunzione di piccole dosi di arginina è consigliata in caso di malattie delle articolazioni e del tessuto connettivo, ridotta tolleranza al glucosio, malattie del fegato e lesioni. L'uso a lungo termine non è raccomandato.

Asparagina

L'asparagina è necessaria per mantenere l'equilibrio nei processi che si verificano nel sistema nervoso centrale: previene sia l'eccitazione eccessiva che l'inibizione eccessiva. È coinvolto nei processi di sintesi degli aminoacidi nel fegato.

Poiché questo aminoacido aumenta la vitalità, per combattere la stanchezza viene utilizzato un integratore a base di esso. Svolge anche un ruolo importante nei processi metabolici. L'acido aspartico è spesso prescritto per le malattie del sistema nervoso. È utile per gli atleti, così come per la disfunzione epatica. Inoltre, stimola il sistema immunitario aumentando la produzione di immunoglobuline e anticorpi.

L'acido aspartico si trova in grandi quantità nelle proteine ​​vegetali ottenute dai semi germogliati e nei prodotti a base di carne.

Carnitina

La carnitina in senso stretto non è un amminoacido, ma la sua struttura chimica è simile a quella degli amminoacidi e quindi vengono solitamente considerati insieme. La carnitina non è coinvolta nella sintesi proteica e non è un neurotrasmettitore. La sua funzione principale nell'organismo è il trasporto degli acidi grassi a catena lunga, la cui ossidazione rilascia energia. Questa è una delle principali fonti di energia per il tessuto muscolare. Pertanto, la carnitina aumenta la conversione dei grassi in energia e previene la deposizione di grasso nel corpo, principalmente nel cuore, nel fegato e nei muscoli scheletrici.

La carnitina riduce la probabilità di sviluppare complicazioni del diabete associate a disturbi del metabolismo dei lipidi, rallenta la degenerazione del fegato grasso nell'alcolismo cronico e il rischio di malattie cardiache. Ha la capacità di ridurre i livelli di trigliceridi nel sangue, favorisce la perdita di peso e aumenta la forza muscolare nei pazienti con malattie neuromuscolari e potenzia l’effetto antiossidante delle vitamine C ed E.

Si ritiene che alcune varianti della distrofia muscolare siano associate alla carenza di carnitina. Con tali malattie, le persone dovrebbero ricevere più di questa sostanza di quanto richiesto dalle norme.

Può essere sintetizzato nell'organismo in presenza di ferro, tiamina, piridossina e degli aminoacidi lisina e metionina. La sintesi della carnitina avviene in presenza di quantità sufficienti di vitamina C. Quantità insufficienti di uno qualsiasi di questi nutrienti nel corpo portano alla carenza di carnitina. La carnitina entra nel corpo con il cibo, principalmente carne e altri prodotti di origine animale.

La maggior parte dei casi di carenza di carnitina sono associati a un difetto geneticamente determinato nel processo di sintesi. Possibili manifestazioni di carenza di carnitina includono disturbi della coscienza, dolore cardiaco, debolezza muscolare e obesità.

Gli uomini, a causa della loro massa muscolare maggiore, necessitano di più carnitina rispetto alle donne. I vegetariani hanno maggiori probabilità di essere carenti di questo nutriente rispetto ai non vegetariani, poiché la carnitina non si trova nelle proteine ​​vegetali.

Inoltre anche la metionina e la lisina (aminoacidi necessari per la sintesi della carnitina) non si trovano in quantità sufficienti negli alimenti vegetali.

Per ottenere la quantità necessaria di carnitina, i vegetariani dovrebbero assumere integratori o mangiare cibi arricchiti con lisina come i cornflakes.

La carnitina si presenta negli integratori alimentari sotto varie forme: sotto forma di D, L-carnitina, D-carnitina, L-carnitina, acetil-L-carnitina.
È preferibile assumere L-carnitina.

Citrullina

La citrullina si trova prevalentemente nel fegato. Aumenta l'apporto energetico, stimola il sistema immunitario e viene convertito in L-arginina durante il metabolismo. Neutralizza l'ammoniaca, che danneggia le cellule del fegato.

Cisteina e cistina

Questi due aminoacidi sono strettamente correlati, ogni molecola di cistina è costituita da due molecole di cisteina collegate tra loro. La cisteina è molto instabile e si trasforma facilmente in L-cistina, per cui un amminoacido può facilmente trasformarsi in un altro quando necessario.

Entrambi gli aminoacidi contengono zolfo e svolgono un ruolo importante nella formazione del tessuto cutaneo e sono importanti per i processi di disintossicazione. La cisteina fa parte dell'alfa cheratina, la principale proteina di unghie, pelle e capelli. Promuove la formazione del collagene e migliora l'elasticità e la struttura della pelle. La cisteina si trova anche in altre proteine ​​del corpo, compresi alcuni enzimi digestivi.

La cisteina aiuta a neutralizzare alcune sostanze tossiche e protegge il corpo dagli effetti dannosi delle radiazioni. È uno degli antiossidanti più potenti e il suo effetto antiossidante viene potenziato se assunto contemporaneamente alla vitamina C e al selenio.

La cisteina è un precursore del glutatione, una sostanza che ha un effetto protettivo sulle cellule del fegato e del cervello dai danni provocati dall'alcol, da alcuni farmaci e dalle sostanze tossiche contenute nel fumo di sigaretta. La cisteina si dissolve meglio della cistina e viene rapidamente utilizzata nel corpo, quindi viene spesso utilizzata nel complesso trattamento di varie malattie. Questo amminoacido è formato nel corpo dalla L-metionina, con la presenza obbligatoria della vitamina B6.

Un'ulteriore assunzione di cisteina è necessaria per l'artrite reumatoide, le malattie arteriose e il cancro. Accelera il recupero dopo le operazioni, brucia, lega i metalli pesanti e il ferro solubile. Questo amminoacido accelera anche la combustione dei grassi e la formazione del tessuto muscolare.

La L-cisteina ha la capacità di distruggere il muco nelle vie respiratorie, motivo per cui viene spesso utilizzata per la bronchite e l'enfisema. Accelera i processi di guarigione nelle malattie respiratorie e svolge un ruolo importante nell'attivazione dei leucociti e dei linfociti.

Poiché questa sostanza aumenta la quantità di glutatione nei polmoni, nei reni, nel fegato e nel midollo osseo rosso, rallenta il processo di invecchiamento, riducendo ad esempio il numero delle macchie senili. La N-acetilcisteina è più efficace nell’aumentare i livelli di glutatione nel corpo rispetto alla cistina o anche al glutatione stesso.

Le persone con diabete dovrebbero fare attenzione quando assumono integratori di cisteina poiché ha la capacità di inattivare l’insulina. Se soffri di cistinuria, una rara condizione genetica che porta alla formazione di calcoli di cistina, non dovresti assumere cisteina.

Dimetilglicina

La dimetilglicina è un derivato della glicina, l'amminoacido più semplice. È un costituente di molte sostanze importanti, come gli aminoacidi metionina e colina, alcuni ormoni, neurotrasmettitori e DNA.

La dimetilglicina si trova in piccole quantità nei prodotti a base di carne, nei semi e nei cereali. Sebbene non vi siano sintomi associati alla carenza di dimetilglicina, l’assunzione di integratori di dimetilglicina presenta numerosi benefici, tra cui un miglioramento dell’energia e delle prestazioni mentali.

La dimetilglicina stimola anche il sistema immunitario, riduce il colesterolo e i trigliceridi nel sangue, aiuta a normalizzare la pressione sanguigna e i livelli di glucosio e aiuta anche a normalizzare la funzione di molti organi. Viene utilizzato anche per le crisi epilettiche.

Acido gamma-amminobutirrico

L'acido gamma-aminobutirrico (GABA) funziona come neurotrasmettitore nel sistema nervoso centrale del corpo ed è essenziale per il metabolismo nel cervello. È formato da un altro amminoacido: la glutammina. Riduce l'attività neuronale e previene la sovraeccitazione delle cellule nervose.

L'acido gamma-aminobutirrico allevia l'ansia e ha un effetto calmante; può essere assunto anche come tranquillante, ma senza il rischio di dipendenza; Questo aminoacido viene utilizzato nel trattamento complesso dell'epilessia e dell'ipertensione arteriosa. Poiché ha un effetto rilassante, viene utilizzato nel trattamento delle disfunzioni sessuali. Inoltre, il GABA è prescritto per il disturbo da deficit di attenzione. Un eccesso di acido gamma-aminobutirrico, tuttavia, può aumentare l'ansia, provocando mancanza di respiro e tremore agli arti.

Acido glutammico

L'acido glutammico è un neurotrasmettitore che trasmette impulsi nel sistema nervoso centrale. Questo amminoacido svolge un ruolo importante nel metabolismo dei carboidrati e favorisce la penetrazione del calcio attraverso la barriera ematoencefalica.

Questo amminoacido può essere utilizzato dalle cellule cerebrali come fonte di energia. Neutralizza anche l'ammoniaca rimuovendo gli atomi di azoto nel processo di formazione di un altro amminoacido: la glutammina. Questo processo è l'unico modo per neutralizzare l'ammoniaca nel cervello.

L'acido glutammico viene utilizzato nella correzione dei disturbi comportamentali nei bambini, nonché nel trattamento dell'epilessia, della distrofia muscolare, delle ulcere, degli stati ipoglicemici, delle complicanze della terapia insulinica per il diabete mellito e dei disturbi dello sviluppo mentale.

Glutammina

La glutammina è l’amminoacido più comunemente presente in forma libera nei muscoli. Penetra molto facilmente la barriera ematoencefalica e nelle cellule cerebrali passa nell'acido glutammico e viceversa, inoltre aumenta la quantità di acido gamma-aminobutirrico, necessario per mantenere la normale funzione cerebrale.

Questo amminoacido mantiene anche il normale equilibrio acido-base nel corpo e un tratto gastrointestinale sano ed è necessario per la sintesi del DNA e dell'RNA.

La glutammina partecipa attivamente al metabolismo dell'azoto. La sua molecola contiene due atomi di azoto ed è formata dall'acido glutammico aggiungendo un atomo di azoto. Pertanto, la sintesi della glutammina aiuta a rimuovere l’ammoniaca in eccesso dai tessuti, principalmente dal cervello, e a trasportare l’azoto all’interno del corpo.

La glutammina si trova in grandi quantità nei muscoli e viene utilizzata per sintetizzare le proteine ​​nelle cellule muscolari scheletriche. Pertanto, gli integratori alimentari con glutammina vengono utilizzati dai bodybuilder e in varie diete, nonché per prevenire la perdita muscolare in malattie come neoplasie maligne e AIDS, dopo operazioni e durante il riposo a letto a lungo termine.

Inoltre, la glutammina viene utilizzata anche nel trattamento dell’artrite, delle malattie autoimmuni, della fibrosi, delle malattie gastrointestinali, dell’ulcera peptica e delle malattie del tessuto connettivo.

Questo aminoacido migliora l'attività cerebrale e viene quindi utilizzato contro l'epilessia, la sindrome da stanchezza cronica, l'impotenza, la schizofrenia e la demenza senile. La L-glutammina riduce il desiderio patologico di alcol, quindi viene utilizzata nel trattamento dell'alcolismo cronico.

La glutammina si trova in molti alimenti sia di origine vegetale che animale, ma viene facilmente distrutta dal riscaldamento. Spinaci e prezzemolo sono buone fonti di glutammina, purché consumati crudi.

Gli integratori alimentari contenenti glutammina devono essere conservati solo in un luogo asciutto, altrimenti la glutammina si convertirà in ammoniaca e acido piroglutammico. Non assumere glutammina se soffri di cirrosi epatica, malattie renali o sindrome di Reye.

Glutatione

Il glutatione, come la carnitina, non è un amminoacido. Secondo la sua struttura chimica, è un tripeptide ottenuto nel corpo da cisteina, acido glutammico e glicina.

Il glutatione è un antiossidante. La maggior parte del glutatione si trova nel fegato (una parte di esso viene rilasciata direttamente nel flusso sanguigno), così come nei polmoni e nel tratto gastrointestinale.

È necessario per il metabolismo dei carboidrati e rallenta anche l'invecchiamento grazie al suo effetto sul metabolismo dei lipidi e previene l'insorgenza dell'aterosclerosi. La carenza di glutatione colpisce principalmente il sistema nervoso, causando problemi di coordinazione, processi mentali e tremori.

La quantità di glutatione nel corpo diminuisce con l’età. A questo proposito, le persone anziane dovrebbero riceverlo in aggiunta. Tuttavia, è preferibile utilizzare integratori alimentari contenenti cisteina, acido glutammico e glicina, cioè sostanze che sintetizzano il glutatione. L'assunzione di N-acetilcisteina è considerata la più efficace.

Glicina

La glicina rallenta la degenerazione del tessuto muscolare, poiché è fonte di creatina, una sostanza presente nel tessuto muscolare e utilizzata nella sintesi del DNA e dell'RNA. La glicina è necessaria per la sintesi degli acidi nucleici, degli acidi biliari e degli aminoacidi non essenziali nel corpo.

Fa parte di molti farmaci antiacidi utilizzati per le malattie dello stomaco è utile per ripristinare i tessuti danneggiati, poiché si trova in grandi quantità nella pelle e nel tessuto connettivo;

Questo amminoacido è necessario per il normale funzionamento del sistema nervoso centrale e il mantenimento di una buona salute della prostata. Funziona come un neurotrasmettitore inibitorio e quindi può prevenire le crisi epilettiche.

La glicina viene utilizzata nel trattamento della psicosi maniaco-depressiva e può essere efficace anche contro l'iperattività. Un eccesso di glicina nel corpo provoca una sensazione di affaticamento, ma una quantità adeguata fornisce energia al corpo. Se necessario, la glicina può essere convertita in serina nel corpo.

Istidina

L'istidina è un amminoacido essenziale che favorisce la crescita e la riparazione dei tessuti, fa parte delle guaine mieliniche che proteggono le cellule nervose ed è necessaria anche per la formazione dei globuli rossi e bianchi. L'istidina protegge il corpo dagli effetti dannosi delle radiazioni, favorisce la rimozione dei metalli pesanti dal corpo e aiuta con l'AIDS.

Un contenuto troppo elevato di istidina può portare a stress e persino a disturbi mentali (agitazione e psicosi).

Livelli inadeguati di istidina nel corpo peggiorano la condizione dell'artrite reumatoide e della sordità associata al danno al nervo uditivo. La metionina aiuta ad abbassare il livello di istidina nel corpo.

L'istamina, un componente molto importante di molte reazioni immunologiche, viene sintetizzata dall'istidina. Promuove anche l'eccitazione sessuale. A questo proposito, l'uso contemporaneo di integratori alimentari contenenti istidina, niacina e piridossina (necessari per la sintesi dell'istamina) può essere efficace per i disturbi sessuali.

Poiché l'istamina stimola la secrezione del succo gastrico, l'uso dell'istidina aiuta nei disturbi digestivi associati alla bassa acidità del succo gastrico.

Le persone che soffrono di depressione maniacale non dovrebbero assumere istidina a meno che non sia chiaramente stabilita una carenza di questo aminoacido. L'istidina si trova nel riso, nel grano e nella segale.

Isoleucina

L'isoleucina è uno degli aminoacidi BCAA e degli aminoacidi essenziali necessari per la sintesi dell'emoglobina. Inoltre stabilizza e regola i livelli di zucchero nel sangue e i processi di approvvigionamento energetico nel tessuto muscolare.

L'uso combinato con isoleucina e valina (BCAA) aumenta la resistenza e favorisce il recupero del tessuto muscolare, cosa particolarmente importante per gli atleti.

L'isoleucina è necessaria per molte malattie mentali. Una carenza di questo aminoacido provoca sintomi simili all’ipoglicemia.

Le fonti alimentari di isoleucina includono mandorle, anacardi, pollo, ceci, uova, pesce, lenticchie, fegato, carne, segale, la maggior parte dei semi e proteine ​​di soia.

Esistono integratori alimentari biologicamente attivi contenenti isoleucina. In questo caso è necessario mantenere il corretto equilibrio tra isoleucina e altri due aminoacidi ramificati BCAA: leucina e valina.

Leucina

La leucina è un amminoacido essenziale, insieme all'isoleucina e alla valina, uno dei tre amminoacidi ramificati BCAA. Agendo insieme, proteggono il tessuto muscolare e sono fonti di energia, oltre a favorire il ripristino di ossa, pelle e muscoli, quindi il loro utilizzo è spesso raccomandato durante il periodo di recupero dopo infortuni e operazioni.

La leucina abbassa anche leggermente i livelli di zucchero nel sangue e stimola il rilascio dell’ormone della crescita. Le fonti alimentari di leucina includono riso integrale, fagioli, carne, noci, farina di soia e farina di frumento.

Gli integratori alimentari contenenti leucina vengono utilizzati in combinazione con valina e isoleucina. Dovrebbero essere assunti con cautela per evitare di causare ipoglicemia. L’eccesso di leucina può aumentare la quantità di ammoniaca nel corpo.

Lisina

La lisina è un amminoacido essenziale che fa parte di quasi tutte le proteine. È necessario per la normale formazione e crescita delle ossa nei bambini, favorisce l'assorbimento del calcio e mantiene il normale metabolismo dell'azoto negli adulti.

Questo amminoacido è coinvolto nella sintesi di anticorpi, ormoni, enzimi, formazione di collagene e riparazione dei tessuti. La lisina viene utilizzata durante il periodo di recupero dopo operazioni e infortuni sportivi. Abbassa anche i livelli di trigliceridi sierici.

La lisina ha un effetto antivirale, soprattutto contro i virus che causano l'herpes e le infezioni respiratorie acute. L'assunzione di integratori contenenti lisina in combinazione con vitamina C e bioflavonoidi è consigliata per le malattie virali.

Una carenza di questo amminoacido essenziale può portare ad anemia, emorragie nel bulbo oculare, disturbi enzimatici, irritabilità, affaticamento e debolezza, scarso appetito, crescita lenta e perdita di peso, nonché disturbi del sistema riproduttivo.

Le fonti alimentari di lisina includono formaggio, uova, pesce, latte, patate, carne rossa, soia e prodotti a base di lievito.

Metionina

La metionina è un aminoacido essenziale che aiuta a processare i grassi, prevenendone la deposizione nel fegato e sulle pareti delle arterie. La sintesi di taurina e cisteina dipende dalla quantità di metionina nel corpo. Questo amminoacido favorisce la digestione, favorisce i processi di disintossicazione (principalmente la neutralizzazione dei metalli tossici), riduce la debolezza muscolare, protegge dall'esposizione alle radiazioni ed è utile in caso di osteoporosi e allergie chimiche.

Questo aminoacido è utilizzato nella terapia complessa dell'artrite reumatoide e della tossicosi della gravidanza. La metionina ha un effetto antiossidante pronunciato, poiché è una buona fonte di zolfo, che inattiva i radicali liberi. Viene utilizzato per la sindrome di Gilbert e la disfunzione epatica. La metionina è necessaria anche per la sintesi degli acidi nucleici, del collagene e di molte altre proteine. È utile per le donne che assumono contraccettivi ormonali orali. La metionina abbassa i livelli di istamina nel corpo, il che può essere utile nella schizofrenia quando la quantità di istamina è elevata.

La metionina nel corpo viene convertita in cisteina, che è un precursore del glutatione. Ciò è molto importante in caso di avvelenamento, quando sono necessarie grandi quantità di glutatione per neutralizzare le tossine e proteggere il fegato.

Fonti alimentari di metionina: legumi, uova, aglio, lenticchie, carne, cipolle, soia, semi e yogurt.

Ornitina

L'ornitina aiuta a rilasciare l'ormone della crescita, che aiuta a bruciare i grassi nel corpo. Questo effetto è potenziato quando l'ornitina viene utilizzata in combinazione con arginina e carnitina. L'ornitina è inoltre essenziale per il sistema immunitario e la funzionalità epatica, partecipando ai processi di disintossicazione e al ripristino delle cellule epatiche.

L'ornitina nel corpo è sintetizzata dall'arginina e, a sua volta, funge da precursore per citrullina, prolina e acido glutammico. Alte concentrazioni di ornitina si trovano nella pelle e nel tessuto connettivo, quindi questo amminoacido aiuta a riparare i tessuti danneggiati.

Gli integratori alimentari contenenti ornitina non devono essere somministrati a bambini, donne incinte o che allattano o a persone con una storia di schizofrenia.

Fenilalanina

La fenilalanina è un amminoacido essenziale. Nel corpo può essere convertito in un altro amminoacido: la tirosina, che a sua volta viene utilizzata nella sintesi di due principali neurotrasmettitori: dopamina e norepinefrina. Pertanto, questo amminoacido influisce sull’umore, riduce il dolore, migliora la memoria e la capacità di apprendimento e sopprime l’appetito. Viene utilizzato nel trattamento dell'artrite, della depressione, del dolore mestruale, dell'emicrania, dell'obesità, del morbo di Parkinson e della schizofrenia.

La fenilalanina si trova in tre forme: L-fenilalanina (la forma naturale ed è quella che fa parte della maggior parte delle proteine ​​nel corpo umano), D-fenilalanina (una forma speculare sintetica, ha un effetto analgesico), DL-fenilalanina ( unisce le proprietà benefiche delle due forme precedenti, viene solitamente utilizzato per la sindrome premestruale.

Gli integratori alimentari contenenti fenilalanina non devono essere somministrati a donne incinte, persone con attacchi di ansia, diabete, pressione alta, fenilchetonuria o melanoma pigmentato.

Prolina

La prolina migliora le condizioni della pelle aumentando la produzione di collagene e riducendone la perdita con l'età. Aiuta a ripristinare le superfici cartilaginee delle articolazioni, rafforza i legamenti e il muscolo cardiaco. Per rafforzare il tessuto connettivo, la prolina è utilizzata al meglio in combinazione con la vitamina C.

La prolina entra nel corpo principalmente dai prodotti a base di carne.

Serin

La serina è necessaria per il normale metabolismo dei grassi e degli acidi grassi, per la crescita del tessuto muscolare e per il mantenimento di un normale sistema immunitario.

La serina è sintetizzata nel corpo dalla glicina. Come agente idratante, è incluso in molti prodotti cosmetici e preparati dermatologici.

Taurina

La taurina si trova in alte concentrazioni nel muscolo cardiaco, nei globuli bianchi, nei muscoli scheletrici e nel sistema nervoso centrale. È coinvolto nella sintesi di molti altri aminoacidi ed è anche un componente importante della bile, necessaria per la digestione dei grassi, l'assorbimento delle vitamine liposolubili e per il mantenimento di livelli normali di colesterolo nel sangue.

Pertanto, la taurina è utile in caso di aterosclerosi, edema, malattie cardiache, ipertensione arteriosa e ipoglicemia. La taurina è necessaria per il normale metabolismo di sodio, potassio, calcio e magnesio. Impedisce la rimozione del potassio dal muscolo cardiaco e quindi aiuta a prevenire alcuni disturbi del ritmo cardiaco. La taurina ha un effetto protettivo sul cervello, soprattutto durante la disidratazione. Viene utilizzato nel trattamento dell'ansia e dell'agitazione, dell'epilessia, dell'iperattività e delle convulsioni.

Gli integratori alimentari con taurina vengono somministrati ai bambini con sindrome di Down e distrofia muscolare. In alcune cliniche, questo amminoacido è incluso nella terapia complessa per il cancro al seno. Un'eccessiva escrezione di taurina dal corpo si verifica in varie condizioni e disturbi metabolici.

Aritmie, disturbi della formazione delle piastrine, candidosi, stress fisico o emotivo, malattie intestinali, carenza di zinco e abuso di alcol portano alla carenza di taurina nel corpo. L'abuso di alcol compromette anche la capacità del corpo di assorbire la taurina.

Nel diabete, il fabbisogno di taurina da parte dell'organismo aumenta e, viceversa, l'assunzione di integratori alimentari contenenti taurina e cistina riduce il fabbisogno di insulina. La taurina si trova nelle uova, nel pesce, nella carne, nel latte, ma non si trova nelle proteine ​​vegetali.

Viene sintetizzato nel fegato dalla cisteina e dalla metionina in altri organi e tessuti del corpo, a condizione che sia presente una quantità sufficiente di vitamina B6. In caso di disturbi genetici o metabolici che interferiscono con la sintesi della taurina, è necessario assumere un integratore alimentare con questo aminoacido.

Treonina

La treonina è un amminoacido essenziale che aiuta a mantenere il normale metabolismo proteico nel corpo. È importante per la sintesi del collagene e dell'elastina, aiuta il fegato ed è coinvolto nel metabolismo dei grassi in combinazione con acido aspartico e metionina.

La treonina si trova nel cuore, nel sistema nervoso centrale, nei muscoli scheletrici e previene la deposizione di grassi nel fegato. Questo aminoacido stimola il sistema immunitario poiché favorisce la produzione di anticorpi. La treonina si trova in quantità molto piccole nei cereali, quindi i vegetariani hanno maggiori probabilità di essere carenti di questo amminoacido.

Triptofano

Il triptofano è un amminoacido essenziale necessario per la produzione di niacina. Viene utilizzato per sintetizzare la serotonina, uno dei neurotrasmettitori più importanti, nel cervello. Il triptofano è usato per l'insonnia, la depressione e per stabilizzare l'umore.

Aiuta con il disturbo da iperattività nei bambini, viene utilizzato per le malattie cardiache, per controllare il peso corporeo, ridurre l'appetito e anche per aumentare il rilascio dell'ormone della crescita. Aiuta con attacchi di emicrania, aiuta a ridurre gli effetti dannosi della nicotina. La carenza di triptofano e magnesio può aumentare gli spasmi delle arterie coronarie.

Le fonti alimentari più ricche di triptofano includono riso integrale, formaggio di campagna, carne, arachidi e proteine ​​di soia.

Tirosina

La tirosina è un precursore dei neurotrasmettitori norepinefrina e dopamina. Questo amminoacido è coinvolto nella regolazione dell'umore; una carenza di tirosina porta ad una carenza di norepinefrina, che a sua volta porta alla depressione. La tirosina sopprime l'appetito, aiuta a ridurre l'accumulo di grasso, favorisce la produzione di melatonina e migliora la funzione surrenale, tiroidea e ipofisaria.

La tirosina è coinvolta anche nel metabolismo della fenilalanina. Gli ormoni tiroidei si formano quando gli atomi di iodio vengono aggiunti alla tirosina. Non sorprende quindi che bassi livelli di tirosina plasmatica siano associati all’ipotiroidismo.

I sintomi della carenza di tirosina comprendono anche bassa pressione sanguigna, bassa temperatura corporea e sindrome delle gambe senza riposo.

Gli integratori alimentari con tirosina vengono utilizzati per alleviare lo stress e si ritiene che aiutino con la sindrome da stanchezza cronica e la narcolessia. Sono utilizzati per ansia, depressione, allergie e mal di testa, nonché per l'astinenza da farmaci. La tirosina può essere utile nella malattia di Parkinson. Le fonti naturali di tirosina includono mandorle, avocado, banane, latticini, semi di zucca e semi di sesamo.

La tirosina può essere sintetizzata dalla fenilalanina nel corpo umano. È meglio assumere integratori alimentari con fenilalanina prima di coricarsi o con alimenti contenenti grandi quantità di carboidrati.

Durante il trattamento con inibitori delle monoaminossidasi (di solito prescritti per la depressione), dovresti evitare quasi completamente gli alimenti contenenti tirosina e non assumere integratori alimentari con tirosina, poiché ciò può portare ad un aumento inaspettato e brusco della pressione sanguigna.

Valin

La valina è un aminoacido essenziale con effetto stimolante, uno degli aminoacidi BCAA, e quindi può essere utilizzato dai muscoli come fonte di energia. La valina è necessaria per il metabolismo muscolare, la riparazione dei tessuti danneggiati e per il mantenimento del normale metabolismo dell'azoto nel corpo.

La valina viene spesso utilizzata per correggere gravi carenze di aminoacidi derivanti dalla dipendenza dalla droga. Il suo livello eccessivamente elevato nel corpo può portare a sintomi come parestesie (sensazione di formicolio) e persino allucinazioni.
La valina si trova nei seguenti alimenti: cereali, carne, funghi, latticini, arachidi, proteine ​​di soia.

L'integrazione di valina deve essere bilanciata con gli altri aminoacidi a catena ramificata BCAA L-leucina e L-isoleucina.

Tra le sostanze organiche contenenti azoto vi sono composti con duplice funzione. Particolarmente importanti sono amminoacidi.

Nelle cellule e nei tessuti degli organismi viventi si trovano circa 300 aminoacidi diversi, ma solo 20 ( α-amminoacidi ) di essi servono come unità (monomeri) da cui vengono costruiti peptidi e proteine ​​di tutti gli organismi (pertanto sono chiamati amminoacidi proteici). La sequenza di localizzazione di questi amminoacidi nelle proteine ​​è codificata nella sequenza nucleotidica dei geni corrispondenti. I restanti aminoacidi si trovano sia sotto forma di molecole libere che in forma legata. Molti amminoacidi si trovano solo in alcuni organismi, mentre altri si trovano solo in uno della grande varietà di organismi descritti. La maggior parte dei microrganismi e delle piante sintetizzano gli amminoacidi di cui hanno bisogno; Gli animali e l'uomo non sono in grado di produrre i cosiddetti aminoacidi essenziali ottenuti dal cibo. Gli amminoacidi sono coinvolti nel metabolismo delle proteine ​​e dei carboidrati, nella formazione di composti importanti per gli organismi (ad esempio le basi purine e pirimidiniche, che sono parte integrante degli acidi nucleici), fanno parte di ormoni, vitamine, alcaloidi, pigmenti , tossine, antibiotici, ecc.; Alcuni aminoacidi fungono da intermediari nella trasmissione degli impulsi nervosi.

Aminoacidi- composti organici anfoteri, che includono gruppi carbossilici - COOH e gruppi amminici -NH 2 .

Aminoacidi possono essere considerati come acidi carbossilici, nelle cui molecole l'atomo di idrogeno nel radicale è sostituito da un gruppo amminico.

CLASSIFICAZIONE

Gli amminoacidi sono classificati in base alle loro caratteristiche strutturali.

1. A seconda della posizione relativa dei gruppi amminico e carbossilico, gli amminoacidi sono suddivisi in α-, β-, γ-, δ-, ε- ecc.

2. A seconda del numero di gruppi funzionali, si distinguono i gruppi acidi, neutri e basici.

3. In base alla natura del radicale idrocarburico, distinguono alifatico(grasso), aromatico, contenente zolfo E eterociclico amminoacidi. Gli aminoacidi sopra elencati appartengono alla serie dei grassi.

Un esempio di amminoacido aromatico è l'acido para-amminobenzoico:

Un esempio di amminoacido eterociclico è il triptofano, un amminoacido α essenziale.

NOMENCLATURA

Secondo la nomenclatura sistematica, i nomi degli amminoacidi si formano dai nomi degli acidi corrispondenti aggiungendo il prefisso ammino e indicare la posizione del gruppo amminico rispetto al gruppo carbossilico. Numerazione della catena del carbonio dall'atomo di carbonio del gruppo carbossilico.

Per esempio:

Spesso viene utilizzato anche un altro metodo di costruzione dei nomi degli amminoacidi, secondo il quale al nome banale dell'acido carbossilico viene aggiunto il prefisso ammino indicando la posizione del gruppo amminico con una lettera dell'alfabeto greco.

Esempio:

Per α-amminoacidiR-CH(NH2)COOH

Che svolgono un ruolo estremamente importante nei processi vitali di animali e piante, vengono usati nomi banali.

Tavolo.

Amminoacido	Abbreviato designazione	Struttura del radicale (R)
Glicina	Gly	H-
Alanina	Ala (Ala)	Canale 3 -
Valin	Val	(Canale 3) 2 Canali -
Leucina	Leu (Lei)	(CA 3) 2 CAN – CAN 2 -
Serin	Ser	OH-CH2-
Tirosina	Tyr (poligono di tiro)	HO – C 6 H 4 – CH 2 -
Acido aspartico	Aspide (Asp)	HOOC – CH 2 -
Acido glutammico	Glu	HOOC – CANALE 2 – CANALE 2 -
Cisteina	Cis (Cis)	AV – Canale 2 -
Asparagina	Asn (Asn)	O = C – CH2 – │ NH2
Lisina	Lys (Liz)	NH2 – CH2 - CH2 – CH2 -
Fenilalanina	Fen	C 6 H 5 – CH 2 -

Se una molecola di amminoacido contiene due gruppi amminici, nel suo nome viene utilizzato il prefissodiammino-, tre gruppi NH 2 – triammino- ecc.

Esempio:

La presenza di due o tre gruppi carbossilici si riflette nel nome tramite il suffisso –diovy O -acido triico:

ISOMERIA

1. Isomeria dello scheletro carbonioso

2. Isomeria della posizione dei gruppi funzionali

3. Isomeria ottica

α-amminoacidi, eccetto la glicina NH 2 -CH 2 -COOH.

PROPRIETÀ FISICHE

Gli amminoacidi sono sostanze cristalline con punti di fusione elevati (superiori a 250°C), che differiscono poco tra i singoli amminoacidi e sono quindi insoliti. La fusione è accompagnata dalla decomposizione della sostanza. Gli amminoacidi sono altamente solubili in acqua e insolubili nei solventi organici, il che li rende simili ai composti inorganici. Molti aminoacidi hanno un sapore dolce.

RICEZIONE

3. Sintesi microbiologica. Sono noti microrganismi che durante i loro processi vitali producono α - aminoacidi delle proteine.

PROPRIETÀ CHIMICHE

Gli amminoacidi sono composti organici anfoteri caratterizzati da proprietà acido-base.

IO . Proprietà generali

1. Neutralizzazione intramolecolare → si forma uno zwitterione bipolare:

Le soluzioni acquose sono elettricamente conduttive. Queste proprietà sono spiegate dal fatto che le molecole di amminoacidi esistono sotto forma di sali interni, che si formano dal trasferimento di un protone dal gruppo carbossilico al gruppo amminico:

zwitterion

Le soluzioni acquose di amminoacidi hanno un ambiente neutro, acido o alcalino a seconda del numero di gruppi funzionali.

APPLICAZIONE

1) gli amminoacidi sono ampiamente distribuiti in natura;

2) le molecole di amminoacidi sono gli elementi costitutivi da cui sono costruite tutte le proteine ​​vegetali e animali; gli amminoacidi necessari per la costruzione delle proteine ​​​​del corpo sono ottenuti dall'uomo e dagli animali come parte delle proteine ​​​​alimentari;

3) gli aminoacidi sono prescritti in caso di esaurimento grave, dopo operazioni gravi;

4) servono per nutrire i malati;

5) gli aminoacidi sono necessari come agente terapeutico per alcune malattie (ad esempio, l'acido glutammico viene utilizzato per le malattie nervose, l'istidina per le ulcere gastriche);

6) alcuni aminoacidi vengono utilizzati in agricoltura per nutrire gli animali, il che ha un effetto positivo sulla loro crescita;

7) hanno un significato tecnico: gli acidi aminocaproico e aminoenantico formano fibre sintetiche - capron ed enanth.

SUL RUOLO DEGLI AMINOACIDI

Presenza in natura e ruolo biologico degli aminoacidi

Trovare in natura e il ruolo biologico degli aminoacidi

Comportamento chimico degli amminoacidiè determinato da due gruppi funzionali -NH 2 e -COOH. Gli amminoacidi sono caratterizzati da reazioni nel gruppo amminico, nel gruppo carbossilico e nella parte radicale e, a seconda del reagente, l'interazione delle sostanze può avvenire attraverso uno o più centri di reazione.

Natura anfotera degli amminoacidi. Avendo sia un gruppo acido che uno basico nella molecola, gli amminoacidi nelle soluzioni acquose si comportano come tipici composti anfoteri. Nelle soluzioni acide mostrano proprietà basiche, reagendo come basi, in soluzioni alcaline - come acidi, formando rispettivamente due gruppi di sali:

A causa della sua anfotericità in un organismo vivente, gli amminoacidi svolgono il ruolo di sostanze tampone che mantengono una certa concentrazione di ioni idrogeno. Le soluzioni tampone ottenute facendo reagire amminoacidi con basi forti sono ampiamente utilizzate nella pratica bioorganica e chimica. I sali di amminoacidi con acidi minerali sono più solubili in acqua rispetto agli amminoacidi liberi. I sali con acidi organici sono scarsamente solubili in acqua e vengono utilizzati per identificare e separare gli amminoacidi.

Reazioni causate dal gruppo amminico. Con la partecipazione del gruppo amminico, gli amminoacidi formano sali di ammonio con acidi, sono acilati, alchilati , reagire con acido nitroso e aldeidi secondo il seguente schema:

L'alchilazione viene effettuata con la partecipazione di R-Ha1 o Ar-Hal:

Nella reazione di acilazione vengono utilizzati cloruri di acidi o anidridi di acidi (acetil cloruro, anidride acetica, benzilossicarbonil cloruro):

Le reazioni di acilazione e alchilazione vengono utilizzate per proteggere il gruppo di amminoacidi NH 2 durante la sintesi dei peptidi.

Reazioni causate da un gruppo carbossilico. Con la partecipazione del gruppo carbossilico, gli amminoacidi formano sali, esteri, ammidi e cloruri acidi secondo lo schema presentato di seguito:

Se nell'atomo di carbonio a nel radicale idrocarburico è presente un sostituente elettron-attrattore (-NO 2, -CC1 3, -COOH, -COR, ecc.) che polarizza il legame C®COOH, quindi gli acidi carbossilici subiscono facilmente reazioni di decarbossilazione. La decarbossilazione degli a-amminoacidi contenenti un gruppo + NH 3 come sostituente porta alla formazione di ammine biogene. In un organismo vivente, questo processo avviene sotto l'azione dell'enzima decarbossilasi e della vitamina piridossal fosfato.

In condizioni di laboratorio, la reazione viene effettuata riscaldando un a-amminoacido in presenza di assorbitori di CO 2, ad esempio Ba(OH) 2.

La decarbossilazione di b-fenil-a-alanina, lisina, serina e istidina produce rispettivamente fenamina, 1,5-diamminopentano (cadaverina), 2-amminoetanolo-1 (colamina) e triptamina.

Reazioni di amminoacidi che coinvolgono un gruppo laterale. Quando l'amminoacido tirosina viene nitrato con acido nitrico, si forma un composto dinitroderivato, di colore arancione (test della xantoproteina):

Le transizioni redox avvengono nel sistema cisteina-cistina:

2HS CH 2 CH(NH 2)COOH ¾¾¾® HOOCCH(NH 2)CH 2 S-S CH2CH(NH2)COOH

HOOCCH(NH2)CA 2 S-S CH2CH(NH2)COOH ¾¾¾® 2 N.S CH2CH(NH2)COOH

In alcune reazioni, gli amminoacidi reagiscono simultaneamente su entrambi i gruppi funzionali.

Formazione di complessi con i metalli. Quasi tutti gli a-amminoacidi formano complessi con ioni metallici bivalenti. I più stabili sono i sali di rame interni complessi (composti chelati), formati a seguito dell'interazione con l'idrossido di rame (II) e colorati in blu:

Azione dell'acido nitroso sugli amminoacidi alifatici porta alla formazione di idrossiacidi, sugli amminoacidi aromatici - composti diazo.

Formazione di idrossiacidi:

Reazione di diazotazione:

(composto diazo)

1. con rilascio di azoto molecolare N2:

2. senza rilascio di azoto molecolare N2:

Il gruppo cromoforo dell'azobenzene -N=N nei composti azoici provoca il giallo, il giallo, l'arancione o altri colori delle sostanze quando assorbito nella regione visibile della luce (400-800 nm). Gruppo auxocromo

COOH cambia e migliora il colore grazie alla coniugazione π, π con il sistema elettronico π del gruppo principale del cromoforo.

Relazione degli amminoacidi con il calore. Quando riscaldati, gli amminoacidi si decompongono per formare prodotti diversi a seconda del loro tipo. Quando riscaldato a-amminoacidi Come risultato della disidratazione intermolecolare, si formano ammidi cicliche - dichetopiperazine:

derivato diisopropilico della valina (Val).

dichetopiperazina

Quando riscaldato b-amminoacidi Da essi viene scissa l'ammoniaca per formare acidi α, β-insaturi con un sistema coniugato di doppi legami:

Acido β-aminovalerico acido penten-2-oico

(acido 3-amminopentanoico)

Riscaldamento amminoacidi g e d accompagnato da disidratazione intramolecolare e formazione di ammidi cicliche interne - lattami:

Acido γ-amminoisovalerico Lattame γ-amminoisovalerico

Acidi (acido 4-ammino-3-metilbutanoico).

DEFINIZIONE

Aminoacidi- si tratta di composti organici complessi che contengono contemporaneamente un gruppo amminico e un gruppo carbossilico nella loro molecola.

Gli amminoacidi sono solidi cristallini caratterizzati da elevati punti di fusione e si decompongono se riscaldati. Si sciolgono bene in acqua. Queste proprietà sono spiegate dalla possibilità dell'esistenza di amminoacidi sotto forma di sali interni (Fig. 1).

Riso. 1. Sale interno dell'acido amminoacetico.

Ottenere aminoacidi

I composti di partenza per la produzione di amminoacidi sono spesso acidi carbossilici, nella molecola di cui viene introdotto un gruppo amminico. Ad esempio, ottenendoli da acidi alogenati

CH 3 -C(Br)H-COOH + 2NH 3 →CH 3 -C(NH 2)H-COOH + NH 4 Br.

Inoltre, le aldeidi (1), gli acidi insaturi (2) e i nitrocomposti (3) possono servire come materiali di partenza per la produzione di amminoacidi:

CH3 -C(O)H + NH3 + HCN → CH3 -C(NH2)H-C≡H + H2O;

CH 3 -C(NH 2)H-C≡H + H 2 O (H +) → CH 3 -C(NH 2)H-COOH + NH 3 (1).

CH2 =CH-COOH + NH3 → H2N-CH2 -CH2 -COOH (2);

O 2 N-C 6 H 4 -COOH + [H] →H 2 N-C 6 H 4 -COOH (3).

Proprietà chimiche degli amminoacidi

Gli amminoacidi, come composti eterofunzionali, entrano nella maggior parte delle reazioni caratteristiche degli acidi carbossilici e delle ammine. La presenza di due diversi gruppi funzionali nelle molecole di amminoacidi porta alla comparsa di una serie di proprietà specifiche.

Gli amminoacidi sono composti anfoteri. Reagiscono sia con acidi che con basi:

NH2-CH2-COOH + HCl→ Cl

NH 2 -CH 2 -COOH + NaOH→ NH 2 -CH 2 -COONa + H 2 O

Le soluzioni acquose di amminoacidi hanno un ambiente neutro, alcalino e acido a seconda del numero di gruppi funzionali. Ad esempio, l'acido glutammico forma una soluzione acida, poiché contiene due gruppi carbossilici e un gruppo amminico, e la lisina forma una soluzione alcalina, poiché contiene un gruppo carbossilico e due gruppi amminici.

Due molecole di amminoacidi possono interagire tra loro. In questo caso una molecola d'acqua viene scissa e si forma un prodotto in cui i frammenti della molecola sono legati tra loro tramite un legame peptidico (-CO-NH-). Per esempio:

Il composto risultante è chiamato dipeptide. Le sostanze costituite da molti residui aminoacidici sono chiamate polipeptidi. I peptidi vengono idrolizzati da acidi e basi.

Applicazione degli aminoacidi

Gli amminoacidi necessari per la costruzione del corpo sono ottenuti sia dagli esseri umani che dagli animali dalle proteine ​​​​alimentari.

L'acido γ-amminobutirrico è usato in medicina (aminalone/gammalon) per le malattie mentali; Sulla base di esso è stata creata un'intera gamma di farmaci nootropi, ad es. influenzare i processi di pensiero.

L'acido ε-amminocaproico viene utilizzato anche in medicina (agente emostatico) ed è inoltre un prodotto industriale su larga scala utilizzato per produrre fibra sintetica di poliammide - nylon.

L'acido antranilico viene utilizzato per la sintesi di coloranti, come il blu indaco, ed è anche coinvolto nella biosintesi dei composti eterociclici.

Esempi di risoluzione dei problemi

ESEMPIO 1

Esercizio

Scrivere le equazioni per le reazioni dell'alanina con: a) idrossido di sodio; b) idrossido di ammonio; c) acido cloridrico. A causa di quali gruppi il sale interno mostra proprietà acide e basiche?

Risposta

Gli amminoacidi sono spesso descritti come composti contenenti un gruppo amminico e un gruppo carbossilico, ma alcune delle loro proprietà fisiche e chimiche non sono coerenti con questa struttura. La struttura degli amminoacidi corrisponde a uno ione bipolare: H3N + -CH(R)-COO - . Scriviamo la formula dell'alanina come sale interno: H3N + -CH(CH3)-COO - . Sulla base di questa formula strutturale, scriviamo le equazioni di reazione: a) H 3 N + -CH(CH 3)-COO - + NaOH = H 2 N-CH(CH 3)-COONa + H 2 O; b) H 3 N + -CH(CH 3)-COO - + NH 3 ×H 2 O = H 2 N-CH(CH 3)-COONH 4 + H 2 O; c) H 3 N + -CH(CH 3) -COO - + HCl = Cl - . Il sale interno di un amminoacido reagisce con le basi come un acido e con gli acidi come una base. Il gruppo acido è N + H 3, il gruppo principale è COO -.

ESEMPIO 2

Esercizio	Quando una soluzione di 9,63 g di un acido monoamminocarbossilico sconosciuto è stata esposta ad un eccesso di acido nitroso, si sono ottenuti 2,01 l di azoto a 748 mm. Hg Arte. e 20 o C. Determinare la formula molecolare di questo composto. Questo acido potrebbe essere uno degli amminoacidi naturali? Se sì, che tipo di acido è? La molecola di questo acido non contiene un anello benzenico.
Soluzione	Scriviamo l'equazione di reazione: H2NC x H2xCOOH + HONO = HO-C x H2x -COOH + N2 + H2O. Troviamo la quantità di sostanza azotata a livello zero utilizzando l'equazione di Clapeyron-Mendeleev. Per fare ciò, esprimiamo temperatura e pressione in unità SI: T = 273 + 20 = 293 K; P = 101,325 × 748 / 760 = 99,7 kPa; n(N2) = 99,7 × 2,01 / 8,31 × 293 = 0,082 mol. Utilizzando l'equazione di reazione, troviamo la quantità di sostanza amminoacidica e la sua massa molare. Secondo l'equazione n(H 2 NC x H 2 x COOH) = n(N 2) = 0,082 mol. M(H2NCxH2xCOOH) = 9,63 / 0,082 = 117 g/mol. Definiamo un amminoacido. Creiamo un'equazione e troviamo x: 14x + 16 + 45 = 117; H2NC4H8COOH. Tra gli acidi naturali, la valina può corrispondere a questa composizione.
Risposta	Questo amminoacido è la valina.